同年11月，张学良又被迁到湖南沅陵的凤凰山。到沅陵不几天，当时任湖南省主席的张治中特地去看望他。张学良与张治中不仅私交甚好，政治上也堪为知音。这次在凤凰寺相见，两人感慨万分，张学良积极要求抗战，并表示只要能出去，做什么都行。他托张治中“务请向委员长转达”。张治中回答说：“这样吧，你写一封信给委员长，我再给你详细说明。”张学良当即给蒋介石写厂一封信。
张学良见自己要求抗日的信杳无回声，又想到抗日烽火已燃遍大江南北，自己却被禁锢，身不由己，不能在沙场抗日，壮志难酬，悲愤之极，挥笔写下了《自我遗憾》一诗：
万里碧空孤影远，故人行路漫漫。
少年鬓发渐渐老，惟有春风今又还。
在沅陵期间，张学良对穷苦人很同情，常常帮助他们。1939年7月，沅江发大水，淹没了山脚下一些人家。张学良在山上看见了，立即叫副官集合卫兵，指著山下说：“你们赶快下山抢救被淹人家，凡救起一个人，赏大洋五块。”那些士兵一听有赏，一窝蜂拥下山拼命救人，不到半个钟头，就将所有被淹的人和财产全部救上岸。当初，那些农民还以为国民党士兵突然发了善心，后来才知道是张少帅救了他们。
同年12月，张学良被迁移到贵州修文县的阳明洞。那时，杨虎城将军被囚禁在息烽的玄天洞，与阳明洞相隔不远。两位挚友近在咫尺，但却无缘相见。
长期无聊、苦闷的囚禁，不仅使张学良在精神上遭受折磨，而且在身体上也受到了严重的摧残。这时，他面容消瘦，头发脱落，已成秃顶，显得很苍老。1941年5月，他患了急性盲肠炎，被送进医院治疗。愈后又被迁到铜梓天门洞，直到抗战胜利。
抗战胜利后，张学良心情很激动。当时外面流传这样一件事：在关满了十年的时候，他曾把在瑞士所买的一只欧米加表厂制造的百年纪念表送给蒋介石，暗示时间已经到了，希望蒋介石守信用。可是，蒋介石没有释放他，却把他转移到江西兴国的阳明洞。以后又转到中美合作所，于1946年秋押送到台湾新竹井上温泉。
1947年10月30日，张治中第三次访问了张学良。知己久别重逢是十分难得的。两个人从家庭到国家，从政治到军事，从国内到国外，无所不谈。张学良又请张治中代向蒋介石转达自己渴望能恢复自由的愿望。临别时，他赠给张治中一首旧诗：
总府西来义气深，山居何敢动佳宾。
不堪酒贱酬知己，唯有清茗照此心。
张治中先生回南京后，即向蒋介石汇报了情况，并转达了张学良的要求。然而，蒋对张治中的访问非常恼火，下了手谕：非经他本人批准，任何人不得见张学良!从此，张学良的处境更加孤寂。
1961年，蒋介石为了平息人民的怨愤，安抚东北人士，假意宣称恢复张学良自由，解除了对他的“管束”。
自蒋介石去台至解除对张学良“管束”的十多年内，“管束”工作一直是蒋经国负责的。蒋介石临死前还叮嘱蒋经国看住张学良，“不可放虎归山”。
张学良被解除“管束”后，自己出钱，在台北复兴岗兴建了一所住宅。平日，他极少在公开场所露面，除了访友，研读圣经外，再就是喜欢种花养性，醉在其中。
1981年，张学良患病住院。住院期间，曾不心甘情愿地接受了病友——《联合报》记者于衡的访问。这是“西安事变”后，张学良接见的第一个新闻记者。谈话中，张学良讲到自己曾研究过明史。他说：“我研究明史的动机，是由于近百年来，中国一直被外国欺凌，我想从明清两代的
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