古代帝王政事的得失时,他都能直言敢谏,因势利导,提出一些兴利除弊的意见。贞观八年,陇右地区山崩,各地多次出现大蛇,山东和长江、淮河流域相继发生水灾,太宗感到忧虑不安,向虞世南征求意见。世南举出历史上一些山崩地震,洪水泛滥,大蛇出现的例子。说明深山大泽是龙蛇所居,出现大蛇,不足为怪;山崩、洪水等自然灾害,只要实行德政,“施惠于天下”,“修德可以销变”,太宗采纳他的意见,派使者到各地赈济灾民,平反冤狱,从而减轻了人民的疾苦。

唐高祖李渊死后,李世民下诏为父亲建造陵墓,以视高祖刘邦墓——长陵为模式,极其隆厚。劳民伤财。虞世南两次上疏谏阻,认为立国不久应当节用安民,主张“薄葬”。公卿百官又奏请遵照高祖遗诏办事,务从节俭。在虞世南和群臣的劝谏下,陵墓的规模大有减省。唐太宗爱好打猎,虞世南也上疏屡次劝阻太宗喜好宫体诗,写了一首命虞世南唱和。虞世南进谏说:“圣作虽工,体制非雅,上之所好,下必随之。此文一行,恐致风靡,而今而后,请不奉诏。”太宗嘉奖他的直谏,赐绢50 匹。太宗颇好畋猎,虞世南多次规谏,都被采纳,史称其“有犯无隐,多类此也”。

虞世南的直言规谏,深受唐太宗的器重,“太宗尝谓侍士曰:‘朕固暇日与虞世南商略古今,有一言之失,未尝不怅恨,其恳诚若此,朕用嘉焉,群臣皆若世南,天下何忧不理。’”“帝每称其五绝:一曰德行,二曰忠直,三曰博学,四曰文词,五曰书翰。”唐人《隋唐嘉话》亦称“兼是五善,一人而已”。他的直言敢谏,为官清正,对于促成“贞观之治”是有影响的,不仅是书法、文学见长而已。