锦瑟。李商隐有一首著名的《锦瑟》诗，刘攽在《中山诗话》中提到，有人猜测“锦瑟”是令狐楚家的一位侍儿，李商隐在令狐家受学期间，曾与她恋爱，但终于没有结果。
荷花。民间传说他在与王氏结婚前，曾有一小名“荷花”的恋人，两人十分恩爱。在他进京赶考前一月，荷花突然身染重病，李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击，以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。
王氏。王氏是李商隐的妻子。但有人从李商隐《祭小侄女寄寄文》中（“况吾别娶已来，胤绪未立”）推断王氏为李商隐再婚的妻子。如果这种看法成立，李商隐应该还有一位初婚妻子，但关于这方面的信息几乎空白。李商隐与王氏的感情非常好，在王氏去世后，他写下《房中曲》等悼亡诗篇，情感真挚，语意沉痛。其中最著名的，是在他离家赴蜀地宦游途中所作《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》：“剑外从军远，无家与寄衣。散关三尺雪，回梦旧鸳机。” 也有猜测，《锦瑟》也是为纪念亡妻而作，以琴弦断裂比喻妻子去世。
对于李商隐爱情生活的研究，以苏雪林的《李义山恋爱事迹考》（1927）最为著名。此书在1947年曾再版，更名为《玉溪诗谜》。苏雪林的研究，继承了程梦星、冯浩等人的成果，拓宽和丰富了这一领域的内容。例如，通过她的考证，多数人接受了李商隐与女道士的恋爱经历。不过，苏雪林的猜测和推理几乎不加节制，从而构画出几段离奇的恋情，包括他曾与宫女偷情。
诗歌
李商隐通常被视作唐代后期最杰出的诗人，其诗风受李贺影响颇深，在句法、章法和结构方面则受到杜甫和韩愈的影响。[6]许多评论家认为，在唐朝的优秀诗人中，他的重要性仅次于杜甫、李白、王维等人。就诗歌风格的独特性而言，他与其他任何诗人相比都不逊色。赞赏李商隐诗歌和批评他的人，所针对的都是他鲜明的个人风格。后世许多诗人模仿李商隐的风格，但没有一位被认可。
根据刘学锴、余恕诚的整理研究[7]，李商隐流传下来的诗歌共594首，其中381首已经基本确定了写作的时间，213首无法归入具体的年份。此外，还有十来首怀疑是李商隐的诗作，不过证据欠充分。
从吟咏的题材来看，李商隐的诗歌主要可以分为几类：
政治和咏史。作为一个关心政治的知识分子，李商隐写了大量这方面的诗歌，留存下来的约有一百首左右。其中《韩碑》、《行次西郊作一百韵》、《随师东》、《有感二首》等，是其中比较重要的作品。李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是
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