也许是觉得各个院系的学生会主席的撑腰还不足以使他令人信服地当选主席，江南春的策略及手段在接下去的极致发挥，更加让人叹为观止。
当时江南春的师兄嵇海荣作为在任的校学生会主席，主持了整个竞选过程。据他回忆，经过了前期的初选，最后一轮的竞选按照惯例是候选人的演讲与即兴问答环节。当最后6个候选人集中在学代会上亮相演讲时，江南春是唯一一个脱稿演讲的。由于他第一个上台，这给后面的竞争者造成了很大的压力，甚至乱了手脚。
而据江南春本人透露，为了能够脱稿演讲，他提前3个月就开始准备演讲稿，而且还请中文系关系“铁”的老师修改多遍。临近竞选的1个月，为了确保自己胜出，他每天背20遍。
正如江南春所料，竞选的时候，文采风流、书生意气的江南春第一个上台演讲，不仅演讲精彩，回答问题更是无懈可击，很多台下的对手已经决定放弃竞选。第二个上台的便是他最强的一个竞争对手，因为江南春的出色表现，这个同学临时决定改变策略，于是对台下的同学说：“江南春同学把我想要讲的都讲完了，但是我更懂得倾听……”话还没有说完，台下江南春的一个“托儿”马上站起来质疑：“你的这个特点最适合在江南春手下当一个部长。”台下哄堂大笑—出众的口才和成功的策略，使江南春一举成功，高票当选，顺利成为华东师范大学校学生会主席。
江南春以绝对领先优势，毫无悬念地当上了校学生会主席。如愿以偿的他一时间风光无限，满面春风。可是，江南春却因此欠下了160块钱的“巨额”外债，这为后来他打工还债埋下了伏笔。这次精心策划的“金钱选举”和竞选过程中的“钱海事件”也印证了江南春所欣赏的捷克著名作家米兰。昆德拉的一句话：“人生最大的缺憾，便在于不能重新来试过，不可逆转。既然无法逆转，也就应该十分坦然。选择另一条路会怎样呢？或许更好或许更糟。”
竞选给江南春的人生上了重要的一课。而这次竞选也在某种程度上改变了江南春的未来轨迹，使他始终坚信人生没有遗憾，只有在不断选择中追求一种心灵的超脱与成功的释然。
为还“巨债”初闯广告业
“由于竞选过程需要和许多人沟通、拉选票、吃饭喝酒什么的，不经意间一下子就欠下了别人160块钱的债务，这在当时可是大数目”，江南春回忆道，“在1992年，一个一穷二白的大学生欠债160元，难以想象”。事实上，这位众人注目的校学生会主席兼诗社社长，并非出生在锦衣玉食人家中的富贵子弟。和绝大多数上海本地人一样，江南春的家长也是普通的工薪阶层，父亲做财务会计，母亲经营一家小型的便利店，所以用江南春自己的一句话说：他并不是天生有钱的主儿。
祸兮，福之所倚，这东方式的智慧哲言昭示着江南春的否极泰来。负债后，江南春花了整整一个星期来计算一道关乎人生转折的数学题：“花很长时间写一首诗歌，一则评论文章，报酬可能只有30元；编撰一个广告，区区5个字，回报却可能高达1 000元”。计算的结果就是，诗歌不能再写了，评论文章更不能写，而创作广告才是“正道”。
不管怎样，正是因为欠下160元人民币的“巨债”，为江南春拉开了“下海”的序幕。
为了还债，江南春帮人做过家教，也干过每天挣七八块钱的“累死人”的体力活，也曾协助忙于寻找工作的大四师哥师姐们完成毕业论文，赚取少量的物质回报。
谈及还债的这段日子，江南春津津乐道：“大学二三年级打工，做社会调查，最开始和同学们一样，每天赚七八块钱。后来我加以总结，认为应该调动更多力量，于是在调查问卷上盖上华东师范大学校团委的公章，拿到居委会去，让居委会的老妈妈去帮忙做调查。一声感谢却换来收益的直线上升，每天可以得到远远超出七八块的回报。”另一个兼职赚钱的方法就是打扫仓库，他说：“20元一天。但我扫了一天后，别人就说明天不用来扫了，一个月只需要扫一次就可以了。”
各种兼职，虽然很辛苦，江南春还是得到了一定的物质回报，但他仍不满足。仅凭着这杯水车薪的收入，想要真正还清这160元的债务，成为一个理想中的“有钱人”，需要的是一段十分艰难而又漫长的时间历程。“虚荣心”强烈的江南春这时有些心有不甘了。因为此时他的梦想已经变成了找一个既可以轻松挣钱，又能够发挥自己长处的打工之道。他说：“上一代没有积累，我不得不很早就自己赚钱、创业。而且我又刚交了女朋友，花费比较大，所以少量的收入根本无法满足我平时的生活开销，可我也不愿意再回家向父母要钱。父母毕竟也不太容易。”
不知是机遇总是垂青于有准备的人，还是天无绝人之路，亦或是自助者天助，江南春终究还是得到了上帝的眷顾。1992年底，就在江南春幻想着能够轻松挣钱、还钱和攒钱的时候，上海亚太电影电视公司下属的一家广告公司来到华东师范大学学生会，委托江南春招聘大学生勤工俭学做兼职，一个月底薪300元，提成另计，主要的工作和任务就是接、拍电视媒体广告。按照这家广告公司招聘大学生兼职的正常流程，江南春首先应该登海报公开招聘，可他并没有这么做。江南春的考虑在于：一方面，这个广告兼职是一个既可以发挥其文学专长，又可以挥洒他经商天赋的机会；而
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