4月13日，英军要求中国军队接替英缅军西路防区，企图浑战撤走，史迪威、罗卓英重新部署作战方案，准备在曼德勒会战，命令第五军、第六十六军分布在长达三百公里的平(满纳)曼(德勒)公路上。杜聿明认为这样分散兵力，会被敌人各个击破，一再申述棠吉的重要性，主张要么退守棠吉，守住腊戍前方门户；要么就在平满纳打下去，反对无准备的曼德勒会战，但未受到史、罗的采纳，杜只得从命，放弃了棠吉。于是日军重新进占棠吉，并直取腊戍，从西南面截断了集结于曼德勒准备大战的中国主力军后方，在曼的第五军，不得不向伊洛瓦底江西岸撤退。从此，远征军走上了惨败境地。
此间，史、罗丢下部队只身逃往印度，并电令部队全部向温藻撤退，而蒋介石又命令部队向密支那、片马转进。杜决心按照蒋介石的命令执行，向国境撤退。
第五军各部回国经过之处，都是些崇山峻岭，人烟稀少的地方，给养困难，而又蚊蚋成群、蚂蟥吸血。沿途官兵死亡相继，尸骨暴野，惨绝人寰。杜本人亦感染重病，几乎殒命。第二百师师长戴安澜在同敌激战中负重伤，不治去世。
杜率第五军残部回国后，一再向蒋介石检讨说：“这次作战失败是学生指挥无能，未能完成任务，为国争光，请校长处分。蒋不仅没有给杜处分，反而擢升杜为第五集团军总司令兼昆明防守总司令之职。
杜聿明就任新职后，面临的最大难题是，蒋介石和云南行营主任兼云南省主席龙云的矛盾非常尖锐，相互之间经常发生激烈的冲突。蒋处心积虑要翦除龙云。杜深知如果不搞好与“云南王”龙云和同盟军美军两方面的关系，不仅自己在昆明蹲不下去，更重要的是不能完成“捍卫西南战略要点”的重任，有负厚望，弄得不好甚至会身败名裂。他冥思苦想，寻求妥善对策，几乎废寝忘食，最后，他横下一条心：“我不下地狱谁下地狱！”决定对龙采取表面应付、内加警惕的方针。此后，杜和龙云周旋，恪守部下对长官的应有态度，执礼甚恭。如有关行营和地方政府的事项，在处理前杜都向龙云请示，经龙同意后再执行，决不专擅。数年间，杜渐渐取得了龙云的信任，表面上看来二人感情融洽，几乎无话不谈。对于龙云左右重要负责人员，杜则广为接纳，经常和他们打牌喝酒，参加一些娱乐集会，互相称兄道弟，以示彼此无所猜疑。杜对美军也小心照顾，美军有所要求，能办到的马上就办，尽量满足，不能办的，则婉言解释，免除误会。美军在公余之暇，经常举行各种娱乐和晚会，杜也去应付，凡接到美军邀请，大都准时到场，一道翩翩起舞。杜的这种做法，虽然引起了不少国民党军政人员的非议，甚至有人向重庆控告。然而，蒋介石却对他抚慰再三，并开了一张巨额支票送给他，令其安心履行原任务。
1945年4月初，蒋介石突然电召杜聿明去重庆。蒋与杜一见面，就问：“你来的时候看到什么人没有?”杜答：“谁也没有看见。”蒋高兴地连声称好，接著说：目前准备对日本侵略军进行总反攻，必须先安定后方，统一云南的军事政治，保障抗日战争的最后胜利。现在拟调龙云到中央任军事参议院院长，恐其不服从中央命令，你要在军事上作彻底解决龙云的准备，先将昆明附近的国防-正事全部控制，然后在我明令到达的同时，即以武力解除龙云的全部武装，限龙云于3日内到重庆。并问杜有何意见。他一口就承担了这个任务。蒋介石昕了很高兴，要杜即刻回昆明作准备。可是，何应钦(当时驻在昆明的中国战区陆军总司令)认为，劝龙云自动辞职是可能的，龙不会顽固恋栈，这样解决可免于动武。杜聿明也表明同意。于是，何和杜从多方劝龙云自动辞职，历经三个月之久，龙云却毫无退意。
是年8月9日，蒋介石再次电召杜聿明到重庆，面授机宜。蒋指示说：“你这次回去做解决龙云的准备工作，除军事准备外，还要对云南的通讯、交通及各机场作周密的布置，防止龙云逃跑。”
8月11日，杜聿明飞回昆明，立即进行解决龙云的准备工作。在军事方面，杜假借到沦陷区大城市解除日本武装作准各为掩护，对排长以上军官亲自教授沙盘模拟演习，对龙云在昆明的兵力、驻地作了调查研究，拟定了对策，以期在短时间内将龙云的武装彻底解决。昆明通全省的电话、电报、公路、铁路及飞机场，也制定了严密控制办法，使龙云与外界隔绝，无法逃走，只留五华山弹丸之地和一营卫队，让龙云自己决定去从。对于如何投送蒋介石命令，说服龙云就范也作了准备。这些工作秘密进行了一个月之久，才告完成。
9月27日，蒋介石派王叔铭秘密到昆明，送亲笔信给杜聿明，告知他日内就要颁布免除龙云在云南军事政治本兼各职的命令，调龙云为军事委员会军事参议院院长，并指示杜将飞机、大炮、坦克一齐准备好，万一龙云不服从命令，就集中火力轰击五华山，要杜“绝对保证龙云的生命安全”。
当时杜聿明考虑到，在政治上自己和龙云是不能并立的，可是在私人感情方面，二人相处很好，对于龙云加以危害的事绝不能做，而且，万一龙云在事件中死去，社会舆论必然加罪于己。于是，杜连夜复蒋一封信，大意是：龙云只有一个五华山弹丸之地，不足为患，轰击五华山，会波及云南大学、西南联大的安全，引起学潮，在政治上造成极端不良影响。蒋最怕闹学潮，只得复信同意杜的意见，不使用大炮轰击及飞机轰炸。
9月29日晚，杜聿明即赴昆明市北郊岗头村准备好的指挥所内，召集团长以上干部及新任云南省民政厅厅长、代理省主席李宗黄等开会，下达行动命令，并将解决龙云的命令送交美军一份，将中央任免龙云本兼各职的命令送交龙云。
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