1．泰勒斯是一个成功的商人，商旅生活使他了解到各地的人情风俗，开阔了眼界。
他用骡子运过盐，某次，一头骡子滑到在溪中，盐被溶解掉了一部分，负担减轻了不少，于是这头骡子每过溪水就打一个滚。泰勒斯为了改变这头牲畜的恶习，让它改驮海绵，吸水之后，重量倍增，这头骡子再也不敢偷懒了。
关于经商还有另一则故事，泰勒斯利用各方面的知识，预见橄榄必然获得大丰收，于是就垄断了这一地区的榨油机，事情果然按照他预料的方向发展，他按自定的价格出租榨油机，获得巨额财富。
不过他这样做并不是想成为富翁，而是想回答有些人对他的讥讽：如果你足够聪明的话，为什么不去发财呢？他用事实证明，研究天文学比发财致富更困难。
2．据记载，有一次，泰勒斯仰观天象，一不小心跌进井里，他的女仆把他拉出来后说：“您只顾仰望天空，怎么能看到脚下的土地？”泰勒斯听到了这样富有哲理的话，大为惊叹。
3．泰勒斯言谈幽默并非常有哲理。他对于“怎样才能过着有哲理和正直的生活？”的回答是：“不要做你讨厌别人做的事情。”这和中国的“己所不欲，勿施于人”(《论语》)有异曲同工之妙。
有人问：“你见过最奇怪的事情是什么？”他的回答是：“长寿的暴君。”
又一个问题：“你做出一项天文学的发现，想得到些什么？”回答是：“当你告诉别人时，不说它是你的发现，而说是我的发现，这就是对我的最高奖赏。”
4．普卢塔克记载，梭伦曾到米利都去探望泰勒斯，问他为什么一直不结婚？泰勒斯当时没有回答。几天之后，一个陌生人来到梭伦面前，说他前一天去过雅典，梭伦向他打听那里的新闻。那人说：有一个青年的葬礼轰动了全城，他的父亲是一个显贵的人物，儿子死的时候不在家，因为他很早就出外游历去了。
梭伦听了大惊失色，连忙打 听这个青年的姓名，那人说他记不清了，不过他好象很聪明，很正直。当惊慌失色的梭伦就要猜出是他的儿子出了事时，泰勒斯笑着劝他说，这就是我不肯娶妻生子的原因啊！这种事，连你这么坚强的人都受不了。不过，这消息是虚构的，不必太介意。
