刘邦以一平民百姓，在秦末农民起义中一枝独秀，几经磨难，终于转危为安，反败为胜，夺取天下，开创了在中国历史上比较强盛的“西汉”几百年基业。
以他的出身而论，从夏、商、周、秦以来是第一人。《史记·高祖本纪》中说他“起微细”，晋代的嵇康还说他“世无英雄，遂使竖子成名”，主要是看不起他的出身。实际上是个“老粗”。然而，历史无情，平民出身的刘邦却打败了贵族出身的项羽。为什么？毛泽东1959年12月至1960年2月读苏联《政治经济学（教科书）》的谈话中指出：“刘邦能打败项羽，是因为刘邦和贵族出身的项羽不同，比较熟悉社会生活，了解人民心理。”
出身贫贱反而成了刘邦争天下的优势。正因为他来自社会下层，了解人民心理，他才知道统治者必须获得人民拥护的道理，这就是他入关后即“约法三章”，称帝后又重制律令，颁布“汉律九章”的思想基矗而楚霸王项羽则不然，虽然“力拔山兮气盖世”，神勇过人，却并不懂得必须爱民的道理，甚至一怒之下还下令“屠城”（杀光一城军民），难怪逃亡乌江途中，问道于渔父，连渔父也不肯帮助他，而是骗他说：“左！”遂陷大泽中，为汉军追兵所及。毛泽东在读《史记·高祖本纪》时批注道：项王非政治家，汉王则为一位高明的政治家。
1957年6月同吴冷西等人的谈话中又说：汉高祖刘邦比西楚霸王项羽强，他得天下一因决策对头，二因用人得当。
1962年1月在扩大的中央工作会议上的讲话中又说：刘邦是封建时代被历史家称为“豁达大度、从谏如流”的英雄人物，刘邦同项羽打了好几年仗，结果刘邦胜了，项羽败了，不是偶然的。
毛泽东还说过：书读多了，就做不好皇帝，刘秀是大学士，而刘邦是大草包。
1964年1月的一次谈话中，他很直率地说：“老粗出人物！自古以来，能干的皇帝大多是老粗出身，汉朝的刘邦是封建皇帝里边最厉害的一个。刘敬劝他不要建都洛阳，要建都长安，他立刻就去长安。鸿沟划界，项羽引兵东退，他也想到长安休息，张良说，什么条约不条约，要进攻。他立刻听了张良的话，向东进。韩信要求封假齐王，刘邦说不行，张良踢了他一脚，他立刻改口说，他妈的，要封就封真齐王，何必要假的。……南北朝的宋、齐、梁、陈，五代的梁、唐、晋、汉、周，很有几个老粗。文的也有几个好的，如李世民。”
在古代，高贵者文化高，贫贱者则很少识字，但往往不识字的文化低的人却能打败文化高的人，这使毛泽东很感兴趣，尽管他并不否定知识分子的作用。刘邦似乎并无一技之长，但他却具有非凡的胆略和过人的组织才能。当义军一开始推举首领时，知识分子出身的萧何、曹参等人生怕举事不成，累及身家性命，都谦让不就，而刘邦却“舍得一身剐，敢把皇帝拉下马”，敢当这个首领，而这些知识分子却也甘心归附，刘邦也知人善任，能够发挥各人的特长。他说：“运筹帷幄之中，吾不如子房；镇国家，抚百姓，给粮饷，吾不如萧何；连百万之众，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三人，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。项羽有一范增而不能用，此其所以为我擒也。”张良、萧何、韩信，就是史称的“兴汉三杰”，其实韩信与陈平等原来都是项羽麾下的人物，因得不到重用而“弃暗投明”的。刘邦得道多助，又从善如流，他这个“老粗”能打败“西楚霸王”而取得天下，当然“不是偶然的”了。
毛泽东对楚汉相争中的另一著名人物项羽也作了恰当的评价。
秦亡后，项羽自封为“西楚霸王”。其祖父项燕为战国末年楚国名将。项羽力能扛鼎，少时学书、学剑都兴趣不大，要学“万人敌”，从其叔项梁学兵书。
少有大志，曾在秦始皇
